L'équipe de l'ORS peut, si nécessaire, accompagner un détenu ou un interné dans ses démarches à l’extérieur de la prison, généralement en vue de concrétiser son plan de reclassement.
La plupart de ces sorties spéciales s’organisent autour de rendez-vous en structures psycho-médico-sociales adaptées. Cela se fait par le biais de permissions de sortie qui sont octroyées exceptionnellement au détenu ou à l’interné après avoir obtenu l’accord :